Embora as big bands, como são chamadas as orquestras de jazz, sejam normalmente associadas a uma era ligeiramente posterior, havia várias dessas orquestras tocando durante os anos 20 e o começo dos 30, entre elas a de Fletcher Henderson. Bix Beiderbecke foi um solista de corneta que tocava com várias bandas e era considerado uma legenda em sua época.
Os meados dos anos 30 trouxeram a Era do Swing e o surgimento das big bands como a música popular do momento. Glenn Miller, Benny Goodman, Tommy Dorsey, Artie Shaw, Duke Ellington e Count Basie regeram algumas das orquestras mais conhecidas. Houve também algumas importantes gravações de pequenos grupos de swing durante os anos 30 e 40. Essas diferiam dos pequenos grupos anteriores porque faziam muito pouca improvisação coletiva. A música enfatizava o solista individual. Goodman, Ellington e Basie gravaram com frequência nesses arranjos de pequenos grupos. Entre os importantes saxofonistas dessa era estão Johnny Hodges, Paul Gonsalves, Lester Young, Coleman Hawkins e Ben Webster. Entre os trompetistas estão Roy Eldridge, Harry “Sweets” Edison, Cootie Williams e Charlie Shavers. Entre os pianistas, temos Ellington, Basie, Teddy Wilson, Erroll Garner e Oscar Peterson; no violão, Charlie Christian, Herb Ellis, Barney Kessell e Django Reinhardt; no vibrafone, Lionel Hampton; entre os principais baixistas estão Jimmy Blanton, Walter Page e Slam Stewart; bateristas, Jo Jones e Sam Woodyard. Billie Holiday, Dinah Washington e Ella Fitzgerald foram importantes cantoras dessa era. A maioria desses músicos gravava em pequenos grupos, bem como com grandes orquestras de jazz. Os estilos desses músicos pode ser melhor resumido dizendo-se que eles se concentraram basicamente em tocar melodicamente, no molejo do suingue, e no desenvolvimento da sonoridade individual. O blues foi, como em muitos outros estilos, um importante elemento dessa música.