O período que vai de meados dos anos 50 até meados dos anos 60 representa o apogeu do moderno jazz mainstream. Muitos daqueles que hoje são considerados como entre os maiores de todos os tempos alcançaram a fama nessa época.
Miles Davis teve quatro grupos importantes durante esse período. O primeiro tinha John Coltrane (“Trane”) no saxofone tenor, Red Garland no piano, Paul Chambers no baixo e “Philly” Joe Jones na bateria. Esse grupo é às vezes considerado o melhor grupo de jazz de todos os tempos. A maioria de seus álbuns está à venda atualmente, entre eles a série com Workin’…, Steamin’…, Relaxin’… e Cookin’ with the Miles Davis Quintet. Miles aperfeiçoou seu modo brando de tocar baladas com esse grupo e a seção rítmica foi considerada por muitos como o melhor suingue do jazz. O segundo grupo importante de Miles surgiu com a incorporação do sax alto Julian “Cannonball” Adderly e a substituição de Garland por Bill Evans ou Wynton Kelly e a substituição de Jones por Jimmy Cobb. O álbum Kind Of Blue, desse grupo, é o ponto alto da maioria das listas de discos favoritos de jazz. O estilo básico desse grupo é chamado modal, porque ele conta com músicas escritas em torno de escalas simples ou modos que geralmente duram muitos compassos cada, ao contrário das harmonias rapidamente mutantes dos estilos derivados do bebop. O terceiro grupo de Miles dessa era foi na verdade a orquestra de Gil Evans. Miles gravou vários álbuns clássicos com Gil, inclusive o Sketches Of Spain. O quarto grupo importante de Miles desse período tinha Wayne Shorter no saxofone, Herbie Hancock no piano, Ron Carter no baixo e Tony Williams na bateria. As primeiras gravações desse grupo, inclusive Live At The Plugged Nickel, bem como o primeiro My Funny Valentine, com George Coleman no saxofone no lugar de Wayne Shorter, apresentam principalmente versões inovadoras de standards do jazz. Discos posteriores, como Miles Smiles e Nefertiti, consistem de músicas originais, inclusive várias de Wayne Shorter, que em boa parte transcendem as harmonias tradicionais. Herbie Hancock desenvolveu uma nova abordagem de harmonização que era baseada tanto na sonoridade quanto em qualquer fundamento teórico convencional.
John Coltrane é um outro gigante desse período. Além de tocar com Miles, ele gravou o álbum Giant Steps, em seu próprio nome, que mostrou que ele era um dos músicos tecnicamente mais bem dotados e harmonicamente mais avançados do pedaço. Depois de deixar Miles, ele formou um quarteto com o pianista McCoy Tyner, o baterista Elvin Jones e vários baixistas, para finalmente se fixar em Jimmy Garrison. O modo de Coltrane tocar com esse grupo mostrou que ele era um dos músicos mais intensamente emocionais da parada. Tyner também é uma voz importante em seu instrumento, apresentando um ataque muito percussivo. Elvin Jones é um mestre da intensidade rítmica. Esse grupo evoluiu constantemente, desde o relativamente pós-bop do My Favorite Things ao modal altamente energizado de A Love Supreme, e à excepcional vanguarda de Meditations e Ascension.
Charles Mingus foi outro líder influente durante esse período. Seus pequenos grupos tendiam a ser menos estruturados do que outros, o que dava mais liberdade a músicos individuais, embora Mingus também dirigisse conjuntos maiores em que a maioria das peças era escrita na pauta. As composições de Mingus para pequenos grupos eram com frequência somente rascunhos, e os músicos tinham suas partes às vezes compostas ou arranjadas literalmente no tablado, com Mingus dando direções aos músicos. Eric Dolphy, que toca sax alto, clarineta baixo e flauta, foi um dos pilares dos grupos de Mingus. Seu modo de tocar era geralmente descrito como angular, o que quer dizer que o intervalo em suas linhas eram frequentemente grandes saltos, ao contrário das linhas escalares, que consistem principalmente de intervalos de um tom. O álbum Charles Mingus Presents Charles Mingus, em que Dolphy toca, é um clássico.
Thelonious Monk é geralmente visto como um dos mais importantes compositores do jazz, além de ser tido como um pianista altamente original. O modo de ele tocar é mais espaçado do que o da maioria de seus contemporâneos. Entre seus álbuns estão Brilliant Corners e Thelonious Monk With John Coltrane. O pianista Bill Evans era conhecido como um dos músicos mais sensíveis para tocar baladas, e seus álbuns com trio, especialmente Waltz For Debby, com Scott LaFaro no baixo e Paul Motian na bateria, são modelos da integração em trio. Wes Montgomery foi um dos mais influentes guitarristas do jazz. Ele geralmente tocava em grupos com um organista, e tinha um som particularmente comovedor. Ele também popularizou a técnica de tocar solos em oitavas. Entre seus primeiros álbuns estão o Full House. Álbuns posteriores foram mais comerciais e menos bem-vistos. O sax tenor Sonny Rollins rivalizava com Coltrane em popularidade e gravou muitos álbuns sob seu próprio nome, inclusive Saxophone Colossus e The Bridge, que também tinha Jim Hall na guitarra. Sonny também gravou com Clifford Brown, Miles Davis, Bud Powell, Thelonious Monk e outros gigantes.
Entre outros músicos que valem a pena destacar dessa era estão os saxofonistas Jackie McLean, Dexter Gordon, Joe Henderson e Charlie Rouse; os trompetistas Freddie Hubbard, Lee Morgan, Woody Shaw e Booker Little; os trombonistas J. J. Johnson e Curtis Fuller; o clarinetista Jimmy Guiffre; os pianistas Tommy Flanagan, Hank Jones, Bobby Timmons, Mal Waldron, Andrew Hill, Cedar Walton, Chick Corea e Ahmad Jamal; o organista Larry Young; os guitarristas Kenny Burrell e Joe Pass; o guitarrista e gaiteiro Toots Thielemans; o vibrafonista Bobby Hutcherson; os baixistas Ray Brown, Percy Heath, Sam Jones, Buster Williams, Reggie Workman, Doug Watkins e Red Mitchell; os bateristas Billy Higgins e Ben Riley; e os vocalistas Jon Hendricks, Eddie Jefferson, Sarah Vaughan, Betty Carter, Carmen McRae, Abbey Lincoln e Shirley Horn. Big bands como as de Woody Herman e Stan Kenton também se destacaram.